Какой известный химический индикатор получают экстракцией из лишайников рода rocella

Обновлено: 08.07.2024

Требуется проводить экстракцию (условно говоря всех, что в них есть) веществ из талломов лишайников. Сами талломы предварительно высушены и измельчены до порошкообразного состояния (в шаровой мельнице). Экстракцию планируется проводить различными растворителями (в частности, метанолом, гексаном, ацетоном) путём помещения определённой навески таллома лишайника и добавления к нему определённого объёма растворителя (всё это в герметичной пробирке, которая установлена на качающейся платформе). Хотелось бы прояснить следующие моменты:
1. cоотношение массы таллома и объёма растворителей.
2. время экстракции (по-крайней мере, одной порцией растворителя).
3. общая схема экстракции (однократная обработка растворителем или же обработка несколькими новыми объёмами одной и той же навески и последующее объединение этих объёмов в один общий).
Экстракты в дальнейшем планируется тестировать на содержание основных фитонутриентов (флавоноиды, полифенолы и др.), а также использовать в различных тестах на ингибирование продукции свободных радикалов и оксидантов. В теории как бы хочется добиться максимально полной экстракции из талломов основных классов содержащихся в них веществ. Экстрактора Сокслета в наличии нет.
В имеющейся литературе по этим вопросам наблюдается большое разнообразие (кто-то ограничивается 10-15 минутной экстракцией одной порцией растворителя, а кто-то экстрагирует 3 раза по 24 часа каждый раз новым объёмом. ).
Спасибо!

Экстракция предполагается одним растворителем или поочерёдно разными с одной навески?
Если цель выделить, определить состав и далее тесты, то особого смысла "тянуть до последней капли", вроде как и нет, разве что определить их содержание в источнике.
Экстракцию я бы делал при соотношении 1:10 (вес:объём растворителя) по времени час и раза три-пять новой порцией растворителя.
А вообще лучше тогда сделать несколько вариантов и следить за динамикой выделения, например, сканирующим спектрофотометром по снижению основных пиков поглощения.
Ещё может оказаться, что состав экстрактов на разных ступенях экстракции одним растворителем может быть разный (т.е. на первой и третьей, например).

вещества устойчивые? Это архиважный вопрос, определяющий максимально отпущенное Вам на процесс время.
Если устойчивые, то сперва начните с определения растворителя, в каком будет большая концентрация нужного вещества с одинарной промывки.
Потом три-четыре промывки подряд, с декантацией или фильтрацией. Смотрим, сколько вещества в последнем фильтрате.
Потом упарка и проверка, сколько мусора каждый растворитель вытащил вместе с веществом.
Заранее предсказать невозможно, поскольку эффективность р-рителя зависит не только от растворимости в нем самого вещества, а еще и от его умения растворять мембраны клеток и его высвобождать.
На интересующие вещества полезно прикупить стандарты, для определения концентрации в HPLC или УФ, если повезет.

Спасибо за ответы!
Экстракцию я собирался делать "по писанному" (как в публикации). Протокол там следующий:

Completely freeze-dried and ground lichen samples, 1–10 g (Table 1) were extracted in a mixture of methanol
and water (90:10 v/v). Then, the extracts were filtered and solvent was evaporated at 38 °C under vacuum. This
extraction procedure was repeated three times to ensure the complete extraction of extractable compounds. The
total extract of a specimen was dissolved in distilled water (100 mL) and washed with hexane (300 mL) three
times to remove pigments and fats. The water phase of extract was further washed with dichloromethane
(300 mL) (DCM) thrice to remove medium polar compounds. The remaining water phase was freeze-dried,
and residue dissolved in methanol. Insoluble parts of sugar and polysaccharides were removed. The DCM and
methanol fractions of the extracts were then lyophilized and stored at−20 °C until further use.

Я с авторами немного пообщался и те ответили, что экстрагировали 3 раза по 24 ч. каждый раз новой порцией растворителя, объединяли эти 3 порции и выпаривали в токе азота. А какое брали соотношение навески и объёма растворителя - не ответили))
Но это лишь один из множества весьма разнообразных используемых способов экстракции (как уже упоминал, делают кто во что горазд).
Я вот не знаю: обработать талломы сначала полярным растворителем (чтобы вытащить водорастворимые в-ва) и потом неполярным (водонерастворимые) или же обрабатывать просто разными растворителями (полярным и неполярным) один и тот же лишайник параллельно.
Стандартов нет. Да и на начальном этапе интересует определение (количественное) классов веществ (полифенолы, флавоноиды, антоцианы, хлорофиллы, каротиноиды), а не химически индивидуальных веществ. Это планируется делать позже (да, с использованием ВЭЖХ), А пока задача - получить (условно говоря) тотальные экстракты (всего, что там есть) и количественно определить основные классы соединений и посмотреть антиоксидантную/ антирадикальную и цитотоксическую активность.

Обычно сначала неполярные растворители, а потом полярные, т.к. то, что экстрагируется неполярным обычно мешает экстракции полярным. Делать последовательно или параллельно - Вам решать, т.к. составы экстрактов (только полярных, конечно) будут разные.
По соотношению растворитель/сырьё попробуйте покопать в предыдущих статьях авторов (9-11 в литературе). Для неполярных растворителей соотношение 5-10:1 будет вполне приемлемо, т.к. сырьё в них вряд ли будет набухать. А вот для воды может и 1:20 придётся брать, хотя для экстракции без нагрева скорее всего 10-15:1.
По моему мнению 24 часа это перебор, но может где-то они эти сроки обосновывают. Может просто удобно - утром поставил, утром снял и весь рабочий день с экстрактами возишься.

Весьма похоже на проект, который как-то был у нас.
Еще раз - метанол нужен для растворения/развала клеточных мембран, без него просто невозможно, видимо, высвободить все вещества наружу. Не изобретайте велосипед, делайте, как написано, подход выглядит разумным - кроме сроков экстракции. Я бы сократил на 20 минут максимум для каждой экстракции, проверяя ТСХ каждого экстракта. Когда на ТСХ ничего не видно, можно всю порцию упарить и посмотреть, нет ли веществ, не видных на ТСХ.
Деление на три части по полярности выглядит разумным.
Фильтрация - видимо, подразумевается через силит. Эти клетки набухают и становятся липкими, через обычный фильтр трудно фильтровать.
Авторы ничего не говорят о стабильности - видимо, ничего не знают. Это плохо. Будьте готовы к тому, что часть веществ нестабильна на воздухе и на свету.
Богатенькие буратины часто пробуют такие субстраты на экстракцию жидким CO2 - там получаются нередко чудеса и волшебство, позволяющие селективно вытащить нужные вещества без кучи мусора впридачу.

Есть ещё такая "pressurized liquid extraction", субкритическими растворителями.

ТС, все интересующие вас вещества будут валиться на воздухе и на свету, принимайте соотв. меры(в том числе дегазацию растворителей).

Обезжиривание, кстати, можно делать и жикостно-жидкостной экстракцией, типа извлекли водным спиртом/ацетонитрилом, потом потрясли с гексаном и гексановый слой отбросили.

Я лично правами человека накушалась досыта. Некогда и мы,и ЦРУ,и США использовали эту идею как таран для уничтожения коммунистического режима и развала СССР. Эта идея отслужила свое,и хватит врать про права человека и про правозащитников. © Новодворская

О лишайнике вы заговорите, когда попадёте в настоящую Шотландию, в Высокогорье или даже в прибрежные городки как Сент-Эндрюс. В этой заметке я расскажу в прозе, иногда стихами об уникальном микро-организме, что неразрывно связан с гордостью Шотландии и национальным достоянием страны.

Лишайники поселяются там, где не выживет никакое другое растение. Это — первопроходцы, пионеры растительности. Разноцветной чешуйчатой корочкой они покрывают стены каменных зданий, старых деревьёв, кутарников. Другие виды лишайников свисают с ветвей деревьев, придавая лесу таинственный, волшебный вид.

«Цепкий плаун (мох) колючими хищными лапами ложится на темно-зелёную, пышную грудь лишаёв.

Наиболее неприхотливы накипные лишайники, напоминающие разноцветные корочки. Они настолько плотно врастают в скалы и горные породы.

Лакмус — старейший индикатор, используемый в химии. Всем известны лакмусовые бумажки, представляющие из себя пропитанную лакмусом фильтровальную бумагу. Лакмус и близкий к нему орхинол получают из лишайников рода Рочелла (Roccella). Помните из школьной программы химии — лакмусовая бумага? Впервые лакмус был применён в качестве химического реагента и индикатора других веществ около 1300 г. испанским врачом и алхимиком Арнальдусом де Виланова (Arnaldus de Villanova).

В тундре, в лесах с суровым климатом ягель, разновидность лишайника на вес золота у рогатых животных. Зимой олени и горные бараны без лишайников пропали бы. Олени и бараны своими широкими копытами усердно раскапывают снег и добираются до ягеля. Кстати сказать, ягель чрезвычайно морозостоек, однако растёт — очень медленно, считанные миллиметры в год.

Лишайники любят морской климат, влагу. Поэтому некоторые их виды можно видеть на валунах, прибрежных камнях, скалах.

Существует более 25 тыс. разновидностей лишайника. Обычно лишайники делятся на три общих вида: накипные (на окаменелостях: асципилия калоплака, (к)сантория лецидея), листоватые (пармелия), куститые (как трубочки, воронки на шотландских деревьях, известные под названием кладония цетрария).

Лишайник — Цетрария исландская (Cetraria islandica) внешне напоминает строение лёгких. Многие народности применяли лекарство из этого лишайника против многих недугов. Народная медицина использовала исландский мох издавна. Конечно, названия его в разных местностях были иными — лопастянка, сухоборный мох и другие. Лечили им бронхиты, другие простудные заболевания, различные воспалительные процессы желудочно-кишечного тракта. Помогали препараты из цетрарии при излечении гнойных ран, ожогов, обморожений. Даже излечивала чахотку, поднимала на ноги совсем безнадёжно больных людей. Серьезные исследования показали, что антимикробным действием в лишайнике обладает прежде всего усниновая кислота — сильный природный антибиотик. Да и противовирусное действие это лишайниковое вещество оказывает. В современной медицине применяют в основном натриевую соль усниновой кислоты — уснинат натрия. Во время постоянных простуд, бронхитов, кашля — заварите в термосе столовую ложку исландского мха для принятия натощак ¾ раза в день по две столовых ложки.

В Исландии, например, до сих пор популярны сорта хлеба, выпекающие из порошка лишайника — кладония. Из одной части лишайниковой и одной части пшеничной муки получается вкусное печенье. Скандинавские моряки брали с собой хлеб, испеченный с добавлением лишайниковой муки. Такой хлеб долго не плесневеет и меньше страдает от жучков. С добавками Цетрарии исландской можно приготовить самые раз- ные блюда: кисели, студни, закусочные пасты. Во всех рецептах используют лишайник, отмытый от лишайниковых кислот.

То, что касается натурального красителя — тут лишайник незаменим. Лишайники были одним из источников получения пурпурной краски, и эта краска была даже более привлекательна, чем знаменитый тирский пурпур, получаемый из моллюсков. Гай Плиний Старший пишет, что пурпур начали смешивать с красителями сухопутного происхождения: материю, окрашенную кермесом, перекрашивали пурпуром, чтобы получить hisginum (греческая краска растительного происхождения). Лишайниковый пурпур был известен древним египтянам, финикийцам, грекам, римлянам. Его получали из лишайника Рочеллы красильной (Roccella tinctoria), растущего на прибрежных средиземноморских скалах. Лишайники были одним из источников получения пурпурной краски, и эта краска была даже более привлекательна, чем знаменитый тирский пурпур, получаемый из моллюсков.

После падения Римской империи искусство окраски с помощью лишайников в Западной Европе было утеряно на протяжении нескольких веков. Этому способствовало вторжение арабов, которые считали мочевину, необходимую в производстве краски, нечистой. И только в 15 веке флорентийский купец Федериго возродил этот процесс после поездок на греческие острова. Он вернулся во Флоренцию и основал производство краски, сохраняя секрет в течение нескольких лет.

Лишайники являются растениями экстремальных ситуаций. Характерной чертой лишайников является их способность очень бы стро впитывать влагу в виде тумана, росы, дождя, снега, причем количество поглощенной воды у некоторых слизистых лишайников достигает 4000% от их сухой массы. Климат суровый и влажный, такой как в горной Шотландии, — обычная добротная среда жизни и распространения лишайников.

Известный шотландский твид — харрисовый твид, который производят на гэльско-говорящих Внешних Гебридах. И это благодаря не только овцам, их шерсти, но благодаря лишайникам. Ныне на одном только острове Льюис работают 750 прядильщиков. Еще 350 выделывают и красят полотно на небольших текстильных фабриках. Примерно столько же занято и на Харрисе, Барре и Уйсте. В день, в хороший день, один 'твидовый надомник' может выдавать 25 метров первоклассного твидового полотна шириной 150 сантиметров. Больше никто не делает иначе пойдёт брак. Настоящий твид всегда окрашивают растительной краской. Коричневую, желто коричневую и красную краску получают из лишайников; зеленоватую — из ирисов и вереска; синюю — из импортировавшегося индиго. Коричневая краска из лишайников популярна и сегодня, так как придает твиду мягкость и аромат.

Лишайниковая краска дает наиболее ценные цвета в шотландской одежде, такие как желто-коричневые и красно-пурпурные оттенки. Полный же спектр оттенков можно получить, смешивая одни цвета с другими. Так, смешивая желтую лишайниковую краску с синим индиго, получали зеленый цвет. Лишайники, использовавшиеся для получения коричневой краски, были листоватыми видами, принадлежащими к роду — Пармелия (Parmelia) и их было легко собирать с камней во влажную осеннюю погоду. Такая лишайниковая краска никогда не производилась в больших промышленных масштабах, а только отдельными фермерами в небольшом количестве. Наиболее часто используемым видом была Пармелия пупковидная (Parmelia omphalodes) и сейчас обычная в западных районах Шотландии. Лишайники высушивали и запасали в мешках. Шерсть, которую окрашивали, сначала хорошенько мыли в горячем растворе соды и мыла, а затем отполаскивали в проточной воде, которая в Шотландии торфяная и кислая. После этого большой чан наполняли чередующимися слоями лишайников и шерсти, взяты ми в пропорции один к одному. Затем котел заливали торфяной водой и варили до получения требуемого оттенка. Окраска получалась очень прочная и не выцветала. Кроме того, лишайниковая краска при дает шерсти приятный запах и отпугивает моль, которая не любит вкус лишайниковых веществ.

Красота лишайников божественна. Именно узорчатыми нашлёпками красуется на деревьях лишайник пармелия. Жёлто — оранжевый, издалека заметный лишайник — стенная золотянка, или ксантория. Она действительно золотистого цвета, горит на стволе так ярко, что непонятным кажется, почему не блестит. Словно не природа её сотворила, а умелый ювелир.

Природа дарит нам эти краски, лечение, торжество добра.

Ода лишайнику завершу стихами:

Наша земля ― голова великана,
Мы же ― зверушки, в трущобах волос,
Горы ― короста, лишай ― океаны,
В вечность уходит хозяина нос.

Берегите нашу эко-систему, наш индикатор чистоты — лишайник. Шотладния гордится своим индикатором чистоты атмосферного воздуха по праву. За этим и стоит приехать в Шотландию.

Сказочными деревья, сказочными пни, сказочными камни вокруг нас делают именно лишайники!

Лакмус (от нидерл. lakmoes ) — красящее вещество природного происхождения, один из первых и наиболее широко известных кислотно-основных индикаторов.

Содержание

Свойства

В чистом виде представляет собой тёмный порошок со слабым запахом аммиака. Хорошо растворяется в чистой воде, образуя растворы фиолетового цвета. В кислых средах (pH 8,3) — синюю.

У лакмуса, по сравнению с остальными индикаторами, сравнительно небольшая погрешность в определении среды вещества.

Состав

Фактически природный лакмус представляет собой сложную смесь 10—15 различных субстанций. Основными компонентами лакмуса считаются [1] :

азолитмин (англ.Azolitmin , сост. C₉H₁₀NO₅) — может быть выделен из лакмуса экстракцией и использоваться как самостоятельный кислотно-щелочной индикатор;
эритролитмин (англ.Erythrolitmin или Orcein Erythrolein, сост. С₁₃H₂₂O₆);

Также экстракционным разделением из лакмуса могут быть выделены:

спанолитмин (англ.Spaniolitmin );
лейкоорцеин (англ.Leucoorcein );
лейказолитмин (англ.Leucazolitmin ).

Применение

Происхождение

Добывается из растительного сырья, в частности из некоторых лишайников: Roccella tinctoria ((о-ва Кабо-Верде, Канарские о-ва, Мадейра, Азорские о-ва, западное побережье Южной Америки), Roccella fuciformis (Ангола и Мадагаскар), Roccella pygmaea (Алжир), Roccella phycopsis, Lecanora tartarea (Норвегия, Швеция), Variolaria dealbata (Пиренеи и Аверн), Ochrolechia parella (северо-запад Атлантического побережья Европы), Parmotrema tinctorum (Канарские острова), из различных видов рода Parmelia, Dendrographa leucophoea (США, Калифорния). Основными производителями лакмуса являются Мозамбик (из Roccella montagnei) и США (из Dendrographa leucophoea).

Получение

В течение длительного времени производство лакмуса было монополизировано и подробности методов его выделения были неизвестны.

Изначально для получения лакмуса применялся следующий способ:

растительное сырьё измельчают до порошкообразного состояния;
порошок до 3-х недель вымачивают в содово-аммиачном растворе (сода или поташ + NH₄OH) при постоянном перемешивании. Вместо раствора аммиака обычно использовалась моча (как источник ионов (CO₃) 2- и NH₄) + );
после того, как в результате вымачивания (экстрагирования) и ферментации цвет смеси меняется с красного на голубой, осадок отделяют;
после отделения осадка полученный голубой экстракт высушивается и размалывается. В результате образуется порошок смеси лакмусового и орцеинового пигментов;
после спиртовой экстракции порошка карминово-красный раствор красящих веществ удаляется и остается тёмно-синий лакмус;
прессовка осадка с гипсом или мелом позволяет получить легко крошащиеся блоки готового сухого лакмуса.

Современный способ получения орцеинового пигмента и лакмуса запатентованный двумя английскими химиками (G. Gordon и Cuthbert Gordon) в 1758г заключался в следующем:

растительное сырьё измельчают до порошкообразного состояния;
порошок смешивают с водным раствором-суспензией извести-поташа и карбоната аммония и оставляют для ферментации на воздухе;
примерно через 3 недели ферментации цвет смеси изменяется с фиолетового или коричневого на насыщенный синий;
смесь разделяется на сите, выделенный раствор содержит до 90% орцеина и до 8% веществ лакмуса в пересчете на сухой остаток.
далее раствор может использоваться для прессовки блоков из мела или гипса, либо выпариваться для последующей спиртовой экстракции орцеина.

История

Впервые лакмус был применён в качестве химического реагента и индикатора других веществ около 1300г. испанским врачом и алхимиком Арнальдусом де Виланова (Arnaldus de Villanova) [2] .

С XVI-ого века, когда информация о способе получения лакмуса распространилась, голубой лакмус из лишайников Leuconora tartarea и Rocella tinctoria в промышленных количествах начал производиться в Голландии на экспорт под названиями "Bergmoos" и "Klippmoos". В 1704 году этот индикатор получил своё нынешнее название — лакмус. Название [3] Lakmoes, ставшее прародителем современого названия препарата (англ. Litmus , нем. Lackmus , рус. Лакмус ) было образовано от индогерманских корней "leg" (капать) и "mus" (каша) и отражало способ получения лакмуса - экстракцию по каплям из измельчённых в кашу лишайников.

В 1640 году ботаники описали красящее вещество, которое они получали из душистого растения с тёмно-лиловыми цветками — гелиотропа. Химики вскоре стали использовать этот краситель в качестве индикатора (в растворах кислот он становился красным, а в щелочах синим). Изначально лакмус использовали в основном для исследования минеральных вод, но с 1670-х годов им в полной мере заинтересовались химики. Французский химик Пьер Поме писал:

Мнемоническое правило

Для того, чтобы запомнить цвет лакмуса в различных средах, существует стихотворение:

Индикатор лакмус — красный
Кислоту укажет ясно.
Индикатор лакмус — синий,
Щёлочь здесь — не будь разиней,
Когда ж нейтральная среда,
Он фиолетовый всегда.

Но есть также небольшое словосочетание, которое тоже частично раскрывает индикаторные свойства лакмуса: лак краскис (слышится как "лак раскис"). Данное словосочетание означает, что "ЛАКмус КРАСный в КИСлоте".

СРАВНИТЕЛЬНЫЙ АНАЛИЗ СИНТЕТИЧЕСКИХ И ПРИРОДНЫХ ИНДИКАТОРОВ СРЕДЫ

Автор работы награжден дипломом победителя III степени

Текст работы размещён без изображений и формул.
Полная версия работы доступна во вкладке "Файлы работы" в формате PDF

Соединения, способные без многоступенчатых реакций наглядно продемонстрировать свойства среды, всегда были востребованы человеком. Среди таких веществ наиболее известны кислотно-основные индикаторы, позволяющие определить кислотность. Именно этот тип индикаторов и является объектом моей исследовательской работы.

В рамках данной работы рассматриваются два типа индикаторов – синтетические и природные. Мною выдвинута гипотеза: природные индикаторы, полученные непосредственно из растительного сырья, могут конкурировать с синтетическими. Кроме того, природные индикаторы имеют значительное преимущество перед синтетическими – их производство более экологично, так как расход продуктов нефтехимии минимален. Именно поэтому замена искусственных индикаторов актуальна.

Тем не менее, полностью заменить синтетические индикаторы не представляется возможным: многие индикаторы изготавливаются как узкоспециализированные реагенты, например, для реставрационных мастерских. Поэтому цель этой работы – не только проверить мою гипотезу, но и выявить сферы жизни, в которых синтетические индикаторы могут быть заменены природными без потери качества.

Чтобы достичь цели, необходимо выполнить ряд задач: выяснить механизмы действия и изучить границы применения различных кислотно-основных индикаторов, опытным путём установить наглядность реакций, обобщить полученные результаты и составить прогноз возможного применения природных индикаторов.

Для достижения поставленных задач я собрала необходимые данные, проанализировав специальную литературу, провела лабораторный опыт с приготовленными вручную индикаторами и сделала необходимые выводы.

Практическая значимость моей работы заключается в том, что в ней доступно изложен собранный, проверенный и обобщённый материал о природных индикаторах, а значит, данная работа может быть использована как пособие по их изготовлению.

Синтетические индикаторы.

К данному типу индикаторов я отнесла вещества, полученные путём переработки продуктов нефтехимии или синтезированные с помощью сложных химических реакций.

Далее каждый индикатор проанализирован по плану: химическая формула, изменение химической формулы при реакции, интервал pH, получение и применение индикатора. Материалы для анализа собраны из различных литературных источников (см. Список литературы), обобщены и структурированы.

Метиловый оранжевый.

Формула метилоранжа - 4-(4-диметиламинофенилазо)бензолсульфонат натрия (C14H14N3NaO3S) [1]. Графическую формулу метилового оранжевого можно увидеть в приложении (Приложение 1, рис. 1).

Метилоранж - синтетический органический краситель из группы азокрасителей, является солью натрия.

При стандартной концентрации метилоранжа в водном растворе (0,1%) интервал перехода окраски меняется от 3,1 до 4,4 рН. Цвет индикатора меняется с желтого на красный соответственно [2].

Для получения проводится реакция азосочетания диазобензолсульфокислоты с диметиланилином, но продуктом этой реакции является не метилоранж, а краситель (4-диметиламино-4-азобензолсульфокислота)[3]. Далее на полученное вещество воздействуют едким натром, отфильтровывают и сушат. Также в процессе получения метилового оранжевого используется соляная кислота и лёд [1].

Применяется метиловый оранжевый для титрования слабых оснований, определения содержания кислот и щелочей в растворах, в том числе в желудочном соке, для определения водородного показателя рН [4].

Фенолфталеин

Фенолфталеин – трифенилметановый краситель группы фталеинов. Формула - (4,4'-диоксифталофенон или 3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталид) (Приложение 1, рис. 2). В щелочной среде фенолфталеин превращается в двухзарядный анион и имеет малиновый цвет. При повышении рН среды больше 10,0 рН окраска обесцвечивается вследствие нарушения сопряжения в анионе, и он из двухзарядного становится трёхзарядным [3].

При стандартной концентрации 0,1% в спирте, окраска фенолфталеина меняется в интервале 8,2-10,0 рН с бесцветной на красную соответственно.

Получают фенолфталеин путём конденсации фенола с фталевым ангидридом в присутствии водоотнимающих средств (H2SO4, ZnCl2). Используется же фенолфталеин в аналитической химии в качестве щелочного индикатора. Также использовался в слабительных лекарствах в первой половине XX века, пока не были выявлены многочисленные негативные побочные эффекты [5].

Лакмус

Несмотря на то, что лакмус получают из лишайников (некоторые виды рода Parmelia и Rocella [6]), он обычно относится к синтетическим индикаторам, так как для его производства необходимы сложные многоступенчатые реакции. Индикаторные свойства лакмуса были открыты Робертом Бойлем, когда он случайно смешал настой лишайника с хлороводородной кислотой (HCl) и заметил, что полученный раствор покраснел. При добавлении же едкого натра (NaOH) раствор приобрёл синий цвет [7].

В составе лакмуса содержится несколько веществ, реагирующих на ионы водорода, но основное действующее соединние лакмуса – азолитмин (Приложение 1, рис. 3). Чистый азолитмин получают экстракцией из лакмуса. Сам же лакмус производят путём измельчения, длительной ферментации сырья в смеси поташа и карбоната аммония. Полученную смесь разделяют, затем выпаривают или прессуют.

Лакмус известен как один из самых первых кислотно-основных индикаторов.

Универсальный индикатор

Существуют разные типы универсальных индикаторов, но все они охватывают довольно большой интервал рН: от 0 до 10; от 1 до 12. Такая способность к реакции обеспечила универсальному индикатору широкую востребованность. Кроме аналитической химии он широко используется в аквариумистике для определения кислотности воды.

Природные индикаторы

К природным кислотно-основным индикаторам относятся вещества природного происхождения, которые можно получить без сложного синтеза путём экстракции, фильтрования, выварки. Чаще всего такие соединения находятся в растительном сырье. На примере краснокочанной капусты мною были рассмотрены антоцианы, находящиеся в лепестках, плодах и коре различных растений, а также куркумин, содержащийся в корневище куркумы. Я выбрала именно эти вещества, так как они легкодоступны.

Также в данном разделе рассмотрен индикаторный лишайник Cetraria Islandica.

Антоцианы

Основу большинства красящих веществ цветов и ягод составляют антоцианы [8]. Именно они придают растениям разнообразные цвета. Антоцианы имеют общую структуру с несколькими свободными связями, к которым могут присоединяться различные радикалы (Приложение 1, рис. 4), что даёт большое разнообразие этому классу веществ. Получают антоцианы обычно путём выделения из экстрактов растительных тканей.

При изменении показателя рН с молекулой антоциана происходят изменения, влияющие на её цвет, такие как присоединение гидроксогрупп, дегидритация и гидрирование. Сложная реакция обеспечивает высокое качество определения кислотности среды.

Антоцианы имеют широкий спектр использования: от медицинской промышленности в качестве антиоксидантов до пищевой промышленности как красящие вещества (Е163).

Куркумин

Куркумин – это краситель, получаемый из корня куркумы и некоторых других растений семейства имбирные. Является дикетоном (Приложение 1, рис. 5), что даёт ему хорошую реакционную способность. Куркумин реагирует на щелочную среду: при рН 7,4 он меняет цвет на буро-красную, а при рН 9,4 и выше куркумин становится оранжево-жёлтым.

Как и антоцианы, куркумин (Е100) применяется в медицине как антиоксидант, а также официально разрешён для окрашивания фармпрепаратов, пищевой продукции и косметических средств по всему миру [9].

Лишайники.

Узнав, что индикатор лакмус экстрагируется из лишайников, я предположила, что схожие по свойствам лишайники должны произрастать и в Ленинградской области. Для эксперимента мной был отобран самый распространённый представитель - Цетрария Исландская (Cetraria Islandica). В отличие от остальных кислотно-основных индикаторов, этот вид реагирует только на определённое вещество. Сердцевина Цетрарии Исландской даёт оранжевый цвет при взаимодействии с катионами калия (КОН).

Многие лишайники являются отличными индикаторами чистоты среды, так как накапливают в себе тяжёлые металлы или обитают только в незагрязнённой среде, но, чаще всего, это не связно с кислотным или щелочным загрязнением.

Сравнение синтетических и природных индикаторов.

В ходе работы мной был выполнен лабораторный эксперимент, по результатам которого были установлены реакционные границы каждого из отобранных природных индикаторов.

Для начала я получила шесть растворов с разным показателем рН (Рис.1) и проверила их с помощью универсального индикатора. Два раствора представляют собой сильную кислоту (H2SO4) и сильную щёлочь (KOH), остальные являются смесями кислот, щелочей и воды, составленными так, чтобы показатель рН в двух соседних растворах отличался минимум на 1,5 единицы.

Далее я проверила свои растворы на синтетических индикаторах, используемых в школьной лаборатории: метилоранже, фенолфталеине и лакмусе (Приложение 2, рис. 6,7,8). Результаты являются стандартными для этих видов индикаторов.

Затем я приступила к изготовлению природных индикаторов по рецепту для антоцианов, найденному в литературных источниках [9,10], начиная с краснокочанной капусты. Я смешала сырьё с водой в необходимой пропорции, прокипятила полученную смесь и профильтровала отвар (Приложение 2, рис. 9,10). Полученная жидкость имела специфический запах и тёмно-фиолетовую окраску.

При смешении с растворами индикатор показал хорошую способность к определению кислотности среды (Рис. 2).

Рисунок 2. Антоциан в разных средах. 1 – H2SO4, 6 – KOH.

На рисунке видно, что полученный индикатор меняет цвет во всех средах, переходя от красного к жёлто-зелёному через малиновый, синий и зелёный.

Индикатор куркумин (Рис. 3) я приготовила 0,1% раствор из порошка куркумы, растворив его в 90% спирте и профильтровав (Приложение 2, рис. 10, 11).

Рисунок 3. Куркумин в средах разной кислотности.

На Рисунке 3 видно, что в среде с показателем рН 7,5 куркумин значительно ярче, чем в среде с показателем рН 12, в то время как в остальных средах цвет его неизменен.

Отвар Цетрарии Исландской я решила приготовить по рецепту для растительных индикаторов, [10] чтобы проверить, можно ли получить индикатор без долговременных химических взаимодействий, как это обычно бывает с лишайниками. На рисунке 4 видно, что в то время как лакмус проявляет свои индикаторные свойства, отвар Цетрарии Исландской не проявляет себя никак, как и должно быть. Тем не менее, в чистом гидроксиде калия он также не меняет цвет, что может означать слишком малую концентрацию реакционноспособных веществ в растворе.

Рисунок 4. Лакмус (слева) и отвар Цетрарии Исландской (справа).

На основе полученных результатов я составила таблицу изменения окраски индикаторов.

Данная тема в настоящее время актуальна, свойства растительных объектов могут быть использованы для применения в разных областях науки,а также в быту. Выдвинута гипотеза исследования, определена цель, задачи, методы исследования. Содержание проекта соответствует заявленной теме. Работа содержит введение, теоретическую и практическую части, список литературы, выводы, заключение.

В теоретической части работы были изучены: синтетические и природные индикаторы среды, их характеристика и классификация, биохимическая роль индикаторов. В практической части работы исследованы природные объекты на наличие индикаторов; доказаны индикаторные свойства растительных пигментов – антоцианов.

Результаты исследовательской работы можно использовать для определения рН (водородный показатель) различных растворов, например, молочных продуктов, бульонов, лимонада и других, а также для определения кислотности почвы.

Стиль изложения работы научный, оформление исследовательской работы соответствует требованиям.

Рецензент Т.А. Бакаева, учитель химии

Глава 1. Теоретическая часть………………………………………………….5

1. 2. Природные индикаторы. Характеристика и классификация……………8

1.3. Биохимическая роль индикаторов…………………………………………9

Глава 2. Практическая часть………. ………………………………….…….10

2.1. Изучение окраски синтетических индикаторов в различных средах….10

2.2. Определение наличия антоцианов в исследуемых объектах…………. 10

Природа – это уникальное творение Вселенной. Это мир красив, таинственен и сложен. Данная работа посвящена уникальным свойствам растений, которые не перестают удивлять человечество каждый раз.

Царство растений, во-первых, удивляет нас своим многообразием цветовых оттенков. Цветовая палитра настолько разнообразна, что невозможно сказать, сколько цветов и их оттенков существует в мире растений. Какова же структура растений? Что они содержат в себе? И каковы их свойства? Цвет растений определяется химическим составом клеточного содержимого каждого растения. В данной работе будут рассмотрены антоцианы. По литературным данным антоцианы содержатся во многих растениях.

Актуальность темы заключается в том, что свойства растительных объектов могут быть использованы для применения в разных областях науки, таких как химия, биология и медицина.

Гипотеза исследования: если растения изменяют цвет в различных средах, то их можно использовать в качестве индикаторов.

Цель работы – с помощью исследования доказать наличие природных индикаторов – антоцианов в растительных объектах и изучить их свойства.

Задачи исследования:

Изучить характеристики и классификации синтетических и природных индикаторов.

Выявить значение и биохимическую роль природных объектов, содержащих антоцианы.

Исследовать природные объекты на наличие индикаторов – антоцианов;

Доказать индикаторные свойства растительных пигментов – антоцианов;

Объекты исследования: ягоды малины, смородины, краснокочанная капуста, свекла, морковь.

Предмет исследования: изменение окраски растительных объектов в нейтральной, кислой и щелочной среде.

Методы исследования:

1. Изучение научной литературы.

Основная часть

Глава 1. Теоретическая часть

Синтетические индикаторы.

Метиловый оранжевый.

Формула метилоранжа - 4-(4-диметиламинофенилазо) бензолсульфонат натрия (C14H14N3NaO3S) [1]. Графическую формулу метилового оранжевого можно увидеть в приложении (Приложение 2).

Метилоранж - синтетический органический краситель из группы азокрасителей, является солью натрия.При стандартной концентрации метилоранжа в водном растворе (0,1%) интервал перехода окраски меняется от 3,1 до 4,4 рН. Цвет индикатора меняется с желтого на красный соответственно [2].

Преломлению цвета в видимой области спектра способствует хромофорная группа (азогруппа) ‒N=N‒. Азогруппа соответствует проявлению жёлтого цвета, красная же окраска появляется при замещении одной из двух связей азота атомом водорода. Для получения проводится реакция азосочетания диазобензолсульфокислоты с диметиланилином, но продуктом этой реакции является не метилоранж, а краситель (4-диметиламино-4-азобензолсульфокислота)[3]. Далее на полученное вещество воздействуют едким натром, отфильтровывают и сушат. Также в процессе получения метилового оранжевого используется соляная кислота и лёд [1].

При стандартной концентрации 0,1% в спирте, окраска фенолфталеина меняется в интервале 8,2-10,0 рН с бесцветной на красную соответственно.Получают фенолфталеин путём конденсации фенола с фталевым ангидридом в присутствии водоотнимающих средств (H2SO4, ZnCl2). Используется же фенолфталеин в аналитической химии в качестве щелочного индикатора. Также использовался в слабительных лекарствах в первой половине XX века, пока не были выявлены многочисленные негативные побочные эффекты [5].

В составе лакмуса содержится несколько веществ, реагирующих на ионы водорода, но основное действующее соединние лакмуса – азолитмин (Приложение 1). Чистый азолитмин получают экстракцией из лакмуса. Сам же лакмус производят путём измельчения, длительной ферментации сырья в смеси поташа и карбоната аммония. Полученную смесь разделяют, затем выпаривают или прессуют.

Лакмус известен как один из самых первых кислотно-основных индикаторов.

Универсальный индикатор

Единой формулы для универсального индикатора не существует, так как он представляет собой смесь различных веществ, изменяющих окраску в разных интервалах рН. Реагенты подобраны так, что при изменении кислотности цвет раствора постепенно переходит от красного или малинового к синему (фиолетовому) через желтый и зелёный.Существуют разные типы универсальных индикаторов, но все они охватывают довольно большой интервал рН: от 0 до 10; от 1 до 12. Такая способность к реакции обеспечила универсальному индикатору широкую востребованность. Кроме аналитической химии он широко используется в аквариумистике для определения кислотности воды (Приложение 1)

1. 2. Природные индикаторы. Характеристика и классификация.

С древности люди уделяли большое внимание наблюдениям за природой. И в наше время учение многих стран все больше и больше стали обращаться к природным индикаторам.

Пигменты многих растений способны изменять цвет в зависимости от кислотности клеточного сока. Поэтому растительные пигменты являются индикаторами, которые можно применять для исследования кислотности других растворов. Общее название природных пигментов флавониды. В эту группу входят каротиноиды, ксантофиллы, антоцианы, соответственно определяющие желтую, оранжевую, красную, синюю, фиолетовую окраску растений.

Антоцианы – это природный краситель из группы флавонидов.

Известно большое количество объектов, богатыми антоцианами: малина, клубника, земляника, вишня, слива, краснокочанная капуста, черный виноград, свекла, черника, голубика, клюква и многие другие.

Антоцианы придают фиолетовый, синий, коричневый, красный или оранжевый цвета плодам. Такое многообразие объясняется тем, что цвет изменяется в зависимости от баланса кислот и щелочей.

Строение антоцианов установлено в 1913 году немецким биохимиком Р. Вильштеттером. Первый химический синтез осуществлен в 1928 году английским химиком Р. Робинсоном. Разнообразие окраски объясняется не только особенностями их строения, но и образованием комплексов с ионными К (пурпурная соль), Мg и Са (синяя соль), а также адсорбцией на полисахаридах. Образованию антоцианов благоприятствуют низкая температура, интенсивное освещение. Антоцианы обладают хорошими индикаторными свойствами: в нейтральной среде приобретают пурпурную окраску, в кислой среде – красный цвет, в щелочной среде – зелено-желтый цвет.

Антоцианы очень часто определяют цвет лепестков, плодов и осенних листьев. Они обычно придают фиолетовую, синюю, коричневую, красную окраску. Эта окраска часто зависит от рН клеточного содержимого, и потому может меняться при созревании плодов, отцветании цветков в процессах, сопровождающихся закислением клеточного сока.

К сожалению, почти у всех природных индикаторов есть серьезный недостаток: их отвары довольно быстро портятся – скисают или плесневеют. Другой недостаток – слишком широкий интервал изменения цвета. При этом трудно или невозможно отличить, например, нейтральную среду от слабокислой или слабощелочную от сильнощелочной.

1.3. Биохимическая роль индикаторов.

Индикаторы позволяют быстро и достаточно точно контролировать состав жидких сред, следить за изменением их состава или за протеканием химической реакции.

Как уже было сказано, общее название всех природных пигментов, природных индикаторов – флавониды. Флавониды – гетероциклические соединения. В зависимости от структуры и степени окисления делятся на антоцианы, катехины, флавонолы, флавононы, каротиноиды, ксантофиллы.

Антоцианы – это биофлавониды, придающие плодам фиолетовую, синюю, коричневую, красную окраску. Поступая в организм человека с фруктами и овощами, антоцианы проявляют действие, схожее с витамином Р (Приложение 4), они поддерживают нормальное состояние кровяного давления и сосудов, предупреждая внутренние кровоизлияния. Антоцианы требуются клеткам головного мозга, улучшают память.

Антоцианы – мощные антиоксиданты, которые сильнее в 50 раз витамина С. Многие исследования подтвердили пользу антоцианов для зрения. Наибольшая концентрация антоцианов содержится в чернике. Поэтому препараты, содержащие чернику, наиболее востребованы в медицине.

Так как антоцианы обладают хорошими индикаторными свойствами, то их можно применять как индикаторы для идентификации кислотной, щелочной или нейтральной среды, как в химии, так и в быту.

Глава 2. Практическая часть.

2.1. Изучение окраски синтетических индикаторов в кислотной, щелочной и нейтральной средах.

C помощью синтетических индикаторов проведено исследование окраски индикатора в кислотной, щелочной и нейтральной средах, проведенный опыт полностью соответствует таблице (Приложение 1)

2.2. Определение наличия антоцианов в исследуемых объектах. Зная о способности антоцианов изменять свою окраску в различных средах, можно доказать их присутствие или опровергнуть. Для этого необходимо исследуемый материал порезать или потереть, затем прокипятить, так как это приводит к разрушению мембран клеток, и антоцианы свободно выходят из клеток, окрашивая воду. Растворы наливают в специальную посуду и добавляют в одну порцию раствор щелоча, а в другую наливают кислоту. Если окраска изменится под их воздействием, значит продукты содержат антоцианы и они особенно полезны.

Для проведения опытов я использовала следующие материалы и оборудование: стаканы, ступки с пестиками, марлевый бинт, растворы гидроксида натрия и соляной кислоты.

В качестве природных индикаторов для исследования были взяты: ягоды малины, смородины, краснокочанная капуста, свекла, морковь. Также реактивы растворы щелочи и кислоты: NaOН и HCl (Приложение 3)

Ягоды растирала в ступке, свеклу измельчила с помощью терки. Окрашенные спиртовые и водные растворы фильтровали с помощью марли, чтобы избавить настой от частиц растений. Весь химический эксперимент проводился в школьном кабинете химии совместно с руководителем работы (Приложение 4).

Растворы щелочи и кислоты и добавляли поочередно к растворам природных объектов и отмечали окраску. (Приложение 5).

Читайте также: